Em 1958, ano em que publica o primeiro romance,
O Anjo Ancorado
, a intervenção política que mantém leva-o a participar no Congresso Mundial da Paz, em Estocolmo.
A crescente repressão política, particularmente com militantes do Partido Comunista – partido do qual
Cardoso Pires
era militante -, levam-no, em 1960, a procurar exílio provisório no Brasil, durante cinco meses.
Regressa depois a Portugal, voltando à direção da revista
Almanaque
, onde trabalhava com
Sttau Monteiro
,
Alexandre O’Neill
,
Vasco Pulido Valente,
Augusto Abelaira
e
José Cutileiro
. Fica por lá até ao fecho da revista, em 1961.
Entretanto,
Cardoso Pires
entra na direção da Sociedade Portuguesa de Escritores e participa em vários encontros internacionais, alguns clandestinos, como o Encontro de Escritores Peninsulares, em 1961.
Durante a década de 1960, escreve crónicas para o
Diário Popular
e orienta um suplemento cultural do Jornal do Fundão. Em 1968, publica
O Delfim
,
que se torna um marco icónico da literatura portuguesa do século XX.