Também em Princeton a vida académica de Fitzgerald não correu bem. Em 1917, Scott, como era tratado em família, desistiu da universidade para se alistar no exército. Com a iminência de partir para a Europa, para combater na I Guerra Mundial, começou a trabalhar exaustivamente no seu primeiro romance,
The Romantic Egoist.
No verão do ano seguinte, Fitzgerald conhece
Zelda Sayre
. Como se sabe agora, o escritor mantinha um
registo autobiográfico
muito detalhado. Neste registo, no mês de setembro de 1918, confessa que se apaixonou.
O
Armistício de novembro de 1918 foi assinado mesmo antes de Scott Fitzgerald
partir para a Europa. Apesar de ter pedido Zelda em casamento, ela recusou-se a casar até que ele conseguisse suportar financeiramente uma família. Com
The Romantic Egoist
rejeitado para publicação, Fitzgerald mudou-se para Nova Iorque, onde trabalhou em publicidade e escreveu alguns contos. Quando Zelda cancela o noivado, Scott muda-se para casa dos pais e reescreve o livro, mudando o título para
This Side of Paradise,
em português
Este Lado do Paraíso
.
Desta vez, conseguiu que o rascunho fosse aprovado. Com a notícia da publicação do livro, Zelda decide dar-lhe uma nova oportunidade. Os dois casam em Nova Iorque, uma semana depois do lançamento do livro, em 1920. No ano seguinte, têm a primeira e única filha, Frances Scott Fitzgerald.