Dom Casmurro foi publicado em 1899. O título do livro é retirado do nome já de si irónico, do personagem pois lhe foi dado por ter adormecido ao ouvir um jovem poeta declamar-lhe os versos. Forma como Memórias Póstumas, Quincas Borba, Esaú e Jacó e Memorial de Aires o essencial da obra romanesca de Machado de Assis.
A subtileza dos seus protagonistas e o seu carácter contraditório é tal que ainda hoje os críticos brasileiros discutem se Capitu «traiu» ou não o marido.
A este livro aplica-se o que escreveu Afredo Bosi que considerava que Machado de Assis dissolvia «paixões e entusiasmos no ácido de uma ironia e um humor que nada poupam: indivíduos e sociedade são aí "delicadamente" desmascarados em seu egoísmo e alienação».
Esaú e Jacó publicado em 1904 é o penúltimo livro de Machado de Assis e distingue-se por uma maior organicidade narrativa, sem abandono das intenções modernistas do autor que o levaram a subverter a forma tradicional do romance. Um dos seus principais personagens é o conselheiro Aires que irá ressurgir em Memorial de Aires.
Também em Esaú e Jacó a narrativa é subvertida, o fundo histórico está presente e os homens e as mulheres não são feitos de uma matéria única embora abundem as referências míticas. Como escreve Júlio Castanõn Guimarães: «o humor irónico quase constantemente se vincula a uma reflexão sobre a narrativa, quando esta, voltando-se sobre si, desmonta sua própria estruturação. Surge aí a oportunidade do discurso de aparência reticente, que avança por retrocesso ¿ faz-se, desfaz-se e refaz-se. Enquanto isso, aqui e ali, o romance se pontua com referências a factos históricos. Assinalados astuciosamente como que em pano de fundo, surgem a lei Rio Branco, a abolição, a questão militar, o baile da ilha Fiscal, a proclamação da República, o encilhamento, numa verdadeira marcação temporal externa. Internamente ao romance, no entanto, esses factos em nada ou quase nada alteram a vida dos personagens, ao nível das acções pelo menos, assim se ressaltando, estrategicamente, sua alienação, dentro da mesma perspectiva irónica que desvenda o percurso da narrativa.»