Crónica de Wapshot foi publicada em 1957, quando John Cheever era já reconhecido como um excelente contista. Foi, no entanto, com A Crónica de Wapshot (National Book Award, 1958) que ficou conhecido como romancista.
Em parte baseado na adolescência de Cheever em New England, a história segue os destinos da pobre e excêntrica família Wapshot de St. Botolphs, uma típica aldeia piscatória de Massachussetts. São as histórias do capitão Leander Wapshot, um marinheiro respeitado com tendências suicidas; do seu filho mais velho desregrado, Moses; e do seu irmão mais novo, o adorável e errante Coverly. Trágica e cómica, irreverente e picaresca, Crónica de Wapshot é uma narrativa na tradição de Trollope, Dickens e Henry James.