Um grupo de amigos, que em habitual e ameno convívio relembrava as antologias Ilha, decidiu dar continuidade e abertura ao projeto iniciado pelo falecido poeta e dinamizador cultural José António Gonçalves. O objetivo era divulgar a poesia de autores do Arquipélago da Madeira, já experientes ou a iniciar-se na arte poética e, eventualmente, a obra poética de autores da Macaronésia.
Seguiu-se a ideia de introduzir pequenas notas biográficas e, ainda, breves notas de leitura redigidas por académicos, críticos, jornalistas e poetas que complementassem a mostra dos poemas. A denominação de Cadernos de Santiago foi aprovada pelos organizadores, por aludir ao Forte de Santiago, local onde surgiu a ideia destes Cadernos e, sobretudo, porque presta homenagem a São Tiago Menor, padroeiro da cidade do Funchal.
O primeiro volume dos Cadernos de Santiago foi publicado em 2016. Desde o início, foi intenção dos organizadores dar continuidade à colectânea de modo a dar lugar a outros poetas que não participaram no primeiro número por questões de limitação editorial.
Com todo o entusiamo do primeiro volume, Cadernos de Santiago II pretende confirmar as múltiplas vozes da poesia insular, ao reeditar autores do primeiro volume e ao revelar novos trabalhos, nomeadamente no que diz respeito à prática poética de jovens autores.