Segundo o biógrafo Plutarco, Demóstenes tornou-se um dos mais famosos oradores do seu tempo depois de exercitar-se duramente nas artes da eloqüência; como era gago, para superar o defeito colocava pedrinhas na boca durante os exercícios, à beira-mar, em que fazia a voz sobressair sobre o barulho das ondas.Em 330 a.C., quando Alexandre, o Grande, sucessor de Filipe, empreendia a campanha da conquista da Ásia, Demóstenes pronunciou a famosa 'A Oração da Coroa'. Ele havia recebido dos atenienses, em reconhecimento por sua luta em defesa da liberdade, uma coroa de ouro. Seu inimigo Ésquines, defensor da política macedônica, o atacava violentamente, argumentando ser ilegal essa homenagem. A resposta de Demóstenes naquele discurso, considerado uma obra-prima da oratória, foi tão brilhante que Ésquines acabou exilado.Escrito como peça de autodefesa, 'A Oração da Coroa' rendeu ao seu autor o reconhecimento de ser o maior orador do mundo antigo.