Iceberg Slim, figura lendária do submundo de Chicago, conta a sua vida de desvario e desgraça, desde a infância quase perdida em Chicago, a partir dos anos vinte, e como começou uma carreira de chulo com curso intensivo tirado na prisão.
Esta é a história dos anos de risco que Iceberg passou, enquanto não esteve preso, a aliciar e manter, à base de sedução, drogas e violência, as suas "mulheres de vida fácil".
Mas neste livro também vemos que a profissão de "chulo" é um combate diário, e que também aquelas mulheres têm as suas vítimas, entre as quais o próprio chulo, sempre com a cabeça a prémio.
Aos 40 anos, Iceberg Slim decidiu, já casado e com filhos, deixar a vida violenta e dar testemunho da sua vasta experiência. Numa escrita directa, realista, sem comiserações do narrador para consigo próprio, esta é a história autêntica do chulo das suas ruas, a história dos cheiros, dos sons, dos medos desse mundo, e dos seus triunfos efémeros. Uma vida de altos e baixos, de luta cruel pela sobrevivência.
Poucos sobreviveram tanto tempo como Iceberg Slim. E menos ainda conseguiram contar a sua história.