A Bailey Mitchell, de dezassete anos, começa a trabalhar no parque aquático de um hotel e não fica muito contente ao descobrir que o Charlie Sampson, um velho conhecido, é um dos seus colegas. É verdade que não começaram da melhor maneira, mas depressa percebe que pode ser um recomeço para ambos. Embora continuem a ser muito diferentes, a Bailey começa a gostar de conversar com o Charlie.
Quando reparam que outros dois colegas andam a namoriscar, decidem fazer uma aposta. O Charlie acredita que homens e mulheres não podem ser apenas amigos. E a Bailey quer provar o contrário. Vão acompanhando os avanços no namoro dos colegas até que tudo se complica… pois decidem fingir estar a namorar só para irritar o novo namorado da mãe da Bailey. Os sentimentos vão-se revelando, mas a aposta é alta. E nenhum está disposto a perder…