Muito aguardada pelos fãs, esta é a continuação do êxito Isto não Acontece nos Filmes, com inúmeras referências às músicas de Taylor Swift e a clássicos da comédia romântica, alternando os pontos de vista entre o Wes e a Liz.
Durante alguns meses maravilhosos, o Wes teve a rapariga dos seus sonhos: a obstinada Liz. Mas quando os dois estavam prestes a partir para o primeiro ano da faculdade, deu-se uma tragédia. O Wes teve de lidar com as consequências, acabando por perder a Liz.
Meses mais tarde, encontram-se ambos na faculdade. Agora, mais maduro, o Wes sabe que destroçou o coração da Liz quando acabou tudo, mas está determinado a fazer com que ela se volte a apaixonar por ele. O Wes conhece-a melhor do que ninguém e tem um plano infalível para a reconquistar, com grandes gestos dignos das comédias românticas que ela adora. Só que a Liz não quer nada disso! Ele tem de se armar em herói de comédia romântica para descobrir como a reconquistar. e pior, a Liz tem um novo amigo...
Mesmo assim, o Wes não desiste, adaptando os seus planos e esforçando-se por chamar a atenção da Liz e reconquistar o seu afeto. Quando percebe que os seus esforços não o levam a lado nenhum, fica a pensar se a relação deles terá mesmo acabado para sempre…