Japão 1917. Por desonrar o nome da família, o jovem Katsuro é exilado pelo seu próprio pai, um poderoso governador, num ilhéu inóspito. Abandonado, o rapaz irá deparar-se, pela primeira vez, com o terrível segredo da família Tsukuda, enquanto luta para sobreviver à fome, à sede e à culpa.
Lisboa, cem anos depois. No Liceu Camões, um dos mais antigos da cidade, um professor de Geografia suicida-se numa sala de aula. O nosso narrador, funcionário do liceu e alcoólico em recuperação, decide inaugurar uma reunião semanal para ajudar os colegas a superar o choque. Numa noite de Inverno, um misterioso desconhecido aparece no encontro. É japonês e chama-se Tsukuda. O seu estranho comportamento desperta no narrador um fascínio doentio. Ambos são perseguidos pelo passado, ambos desejam o impossível.
Algures entre o sonho e a mais pura realidade, Ensina-me a voar sobre os telhados é um lugar onde um pai e um filho aprendem a amar-se,é um espaço onde se procura aceitar dores antigas e abraçar a fragilidade humana. Um romance que é uma elegia à beleza imperfeita da vida.