Esta é a história de Louis Ives, um jovem cavalheiro, ao jeito de um personagem de Scott Fitzgerald, que ensina Literatura Inglesa num colégio privado em Princeton. Até ao dia em que é apanhado a vestir o sutiã de uma colega (em plena sala de professores) e é despedido. Esta também é a história de Henry Harrison, um velho cavalheiro, ao jeito de um personagem de Hemingway, dramaturgo brilhante mas fracassado, viajante incansável mas falido, que ganha a vida sendo um "homem extra" (um acompanhante de velhinhas de alta sociedade) e alugando um quarto no seu diminuto apartamento em Manhattan. Quando Louis decide, pela primeira vez na vida, ser aventureiro e mudar-se para Nova Iorque, o destino fá-lo ir bater à porta de Henry. Louis descobre em Henry uma verdadeira escola de vida: este Don Quixote do Upper Esat Side ensina-lhe, entre outras coisas, que se deve começar o dia com exercício (de preferência ao som de Ethel Merman) e acabá-lo com cocktails; que não vale a pena pagar impostos; que não vale a pena pagar por um bilhete de ópera, quando se pode entrar de graça no segundo acto; e que um cavalheiro nunca fala de dinheiro e passa sempre o verão em Palm Springs. Louis descobre ainda, na cidade que nunca dorme, uma escola de vida mais variada do que alguma vez sonhou: nos bares de travestis e transexuais de Times Square, Louis atreve-se a explorar a sua atracção pelo lado mais feminino da vida.