Esta é a história de Louis Ives, um jovem cavalheiro, ao jeito de um
personagem de Scott Fitzgerald, que ensina Literatura Inglesa num
colégio privado em Princeton. Até ao dia em que é apanhado a vestir
o sutiã de uma colega (em plena sala de professores) e é despedido.
Esta também é a história de Henry Harrison, um velho cavalheiro, ao
jeito de um personagem de Hemingway, dramaturgo brilhante mas
fracassado, viajante incansável mas falido, que ganha a vida sendo
um "homem extra" (um acompanhante de velhinhas de alta
sociedade) e alugando um quarto no seu diminuto apartamento em
Manhattan. Quando Louis decide, pela primeira vez na vida, ser
aventureiro e mudar-se para Nova Iorque, o destino fá-lo ir bater à
porta de Henry. Louis descobre em Henry uma verdadeira escola de
vida: este Don Quixote do Upper Esat Side ensina-lhe, entre outras
coisas, que se deve começar o dia com exercício (de preferência ao
som de Ethel Merman) e acabá-lo com cocktails; que não vale a pena
pagar impostos; que não vale a pena pagar por um bilhete de ópera,
quando se pode entrar de graça no segundo acto; e que um
cavalheiro nunca fala de dinheiro e passa sempre o verão em Palm
Springs. Louis descobre ainda, na cidade que nunca dorme, uma
escola de vida mais variada do que alguma vez sonhou: nos bares de
travestis e transexuais de Times Square, Louis atreve-se a explorar a
sua atracção pelo lado mais feminino da vida.