Os dados estão lançados para um grande desafio, mas quando o jogo se transforma em realidade, todos podem ser culpados…

«Quando o jogo terminar, alguém nesta casa ficará rico. Alguém será o maior detetive do mundo. E alguém… — O Sr. Abernathy fez uma pausa, parecendo relutante em prosseguir. — Bem, alguém poderá estar morto.»

E assim tem início o concurso para encontrar o Maior Detetive do Mundo!

Toby tem onze anos e é assistente do seu tio detetive, mas o negócio não está fácil. Por isso, quando surge a oportunidade de competir pelo título de «Maior Detetive do Mundo», Toby sabe que tem mesmo de participar.

Mas o que era apenas um jogo transforma-se num verdadeiro mistério quando um dos participantes é encontrado morto. E talvez só os jovens detetives Toby e Ivy consigam perceber os segredos por trás deste crime.

A Rua dos Detetives está repleta de investigadores talentosos, mas Toby Montrose não é um deles. Ele é apenas o assistente do tio, e numa cidade onde não faltam detetives, os negócios não estão a correr muito bem e o jovem teme pelo seu futuro.

Os pais de Toby desapareceram num acidente quando ele tinha oito anos e nenhum dos seus familiares tem condições para o albergar de forma permanente. Para evitar ir para um orfanato, Toby foi passando de casa em casa. E agora o tio Gabriel é a sua última esperança.

Quando o detetive mais requisitado da cidade decide criar um concurso para escolher o «Maior Detetive do Mundo», Toby nem hesita: vai participar e ganhar o prémio para ajudar o tio e ficarem a viver juntos.

O caso torna-se perigosamente real quando um dos detetives é encontrado morto mesmo antes de o jogo começar. E agora? Quem será capaz de resolver este crime? E em quem se pode confiar? Será que o crime está relacionado com a família de Toby?

Com a ajuda de Ivy, a sua nova amiga e a melhor detetive que Toby conhece, os dois vão decifrando pistas, desafiam os profissionais mais experientes e evitam transformar-se se nas próximas vítimas…