A julgar pelas aparências, Zachary King é um homem cheio de sorte. Tem tudo na vida: um emprego estável e bem pago, um apartamento de graça em Manhattan, e uma noiva lindíssima e muito bem-sucedida. Mas à medida que o dia do casamento com Hope se aproxima, Zack sente-se cada vez mais perseguido pelas recordações de Rael, o melhor amigo que morreu num acidente de carro, e pelos sentimentos complexos que nutre por Tamara, a viúva de Rael.