Jeune. Paresseux. Immature. Et veuf ! A 29 ans, Doug mène une vie écartelée entre une adolescence qu'il n'arrive pas à quitter et un deuil qui le plonge dans la dépression. Cela fait un an que Hailey, sa superbe femme, est morte et qu'il vit reclus chez lui, dans les vapeurs du Jack Daniel's. Mais dehors, la vie continue. Entre les femmes mariées qui lui tournent autour, sa soeur jumelle despotique, son père sénile et son beau-fils qui multiplie les appels au secours, Doug devra malgré lui sortir de sa tanière. Mais sera t-il prêt à redire oui au bonheur ?