Doug MacRay (Ben Affleck) est un braqueur ambitieux de Charlestown, banlieue de Boston.
Avec sa bande, il rêve au casse du siècle. Lors d'un hold-up, Doug tombe amoureux de Claire (Rebecca Hall), la directrice de la banque. Poursuivi par le FBI et soupçonné par ses amis, il ne parvient pas à choisir entre sa vie de truand et son amour. Son destin s'en chargera : le plus gros braquage jamais réalisé se prépare