Uma história encantadora, divertida e adoravelmente romântica.
Hallie está pronta para mudar de vida. Depois de sair a rastejar de um quarto de hotel (sim, bateu no fundo do poço), chegou a hora de se comportar como a adulta que é. Muda-se para um novo apartamento, altera o penteado e renova o guarda-roupa. Mas ainda falta cumprir o ponto mais importante da lista: encontrar o homem certo. Quando entra na aplicação de encontros que espera ser o atalho para encontrar o amor, dá de caras com Jack, o homem do quarto de hotel - e responsável pela sua noite mais escaldante…
Depois de concordarem que, afinal, não estão interessados um no outro, Jack e Hallie percebem que são perfeitos para se ajudarem mutuamente na busca pela pessoa certa. Trocam mensagens sobre os encontros e marcam-nos no mesmo local; se algo correr mal, podem comer tacos juntos depois. Alerta: comem muitos tacos juntos.
Desanimados com os sucessivos encontros, fazem uma aposta para ver quem encontra primeiro o amor. No entanto, quando fingem ser um casal para impressionar a família dela, as regras da aposta caem por terra. Afinal, porque é que era mesmo má ideia saírem um com o outro.