Partimos à descoberta da vida urbana do Monte de Sant’Ana no século XVI, na companhia de quatro jovens amigos: Amaro, Vicente, Simão e Braz. As suas vidas e as memórias dos familiares levam-nos a percorrer toda a Colina, ao longo de cem anos. Pelos Caminhos, Ruas e Azinhagas, visitaremos, o Forte, os Adros e Cruzeiros de S. Lázaro e do Convento de Sant’Ana, a Venda, o Mercado, o Bairro do Curral, a Casa de Matança, a Gafaria e a Quinta de S. Lázaro.
Cruzaremos com personagens históricas que por aqui passaram, algumas de grande poder como António Carneiro, Secretário de el-Rei D. Manuel, Mestre Simão Rodrigues de Azevedo, Fundador e Provincial da Companhia de Jesus em Portugal e D. Pedro de Almeyda, Presidente do Senado de Lisboa. Finalmente assistiremos à desesperada luta dos moradores para evitarem ser expulsos do seu território, relatada pelo Cronista Jesuíta Álvaro Lobo (SJ).