Sebastião não estava especialmente interessado em casamentos.Talvez soubesse, no íntimo, que jamais se casaria. Uma maçada, tudo aquilo. E andarem todos à sua volta, sempre com o mesmo assunto. Apesar de nunca ter impedido que se tratasse do negócio, nunca ele deu claros e inequívocos sinais de que estava genuinamente interessado em o concretizar. Mesmo que fosse para sossegar os seus vassalos que, com o passar dos anos, cada vez mais desesperavam por não ver uma sucessão assegurada. Ao manifesto desinteresse do rei pelo tema, somava-se ainda a constante exposição a todo o tipo de perigos a que se entregava, fossem recreativos ou simplesmente para exacerbamento do ego.
Muitas foram as tentativas e as negociações entabuladas com vista a um matrimónio, mas, como veremos, nenhuma foi suficientemente séria para que chegasse a termo. A cortedividia-se. A maioria dos grandes do reino estava genuinamente interessada em ver assegurada a descendência dinástica, viesse de onde viesse. Mas também houve quem trabalhasse para a estorvar. Os jesuítas, mestres e confessores, moldando-lhe a mente, incutiram-lhe uma mística em que a castidade era qualidade soberana, misturadacom o sonho da cruzada contra os infiéis.
Crescendo neste meio, Sebastião passou a encarnar os desaparecidos monges-guerreiros da extinta Ordem do Templo e era nesse papel que ele se via. O casamento, isso sim, era para ele uma aberração.