Em Crosby, uma pacata povoação costeira no Maine, todos conhecem Olive Kitteridge, a temível professora de Matemática do liceu, agora reformada, e Henry, o seu marido, farmacêutico gentil. E talvez não haja ninguém que conheça tão bem quanto Olive os segredos e os dramas dos habitantes da vila: o desespero de um ex-aluno que perdeu a vontade de viver; uma pianista alcoólica vítima de uma mãe castradora; uma mãe destroçada pelo crime hediondo do filho; um homem que descobre a ferocidade e as consequências do amor; e a solidão da própria família de Olive, à mercê dos seus caprichos.
Lamentando os ventos de mudança que varrem a sua vila e o mundo, sempre pronta a apontar um dedo crítico, Olive nem sempre dedica aos que a rodeiam a sensibilidade ou tolerância que mereceriam. Mas, à medida que todas estas vidas se vão entrelaçando, Olive começa a conhecer -se melhor, e a compaixão — pelos outros e por si própria — ganha terreno ao preconceito.
Nas mãos de Elizabeth Strout - autora elogiada pelo olhar clínico sobre a condição humana —, a sonolenta vila esquecida na margem do Atlântico torna -se o mundo inteiro, e os seus habitantes somos todos nós, enredados no drama e no milagre diários da vida, com os seus conflitos, tragédias, alegrias — e a coragem que viver sempre exige.