Kansas - 1991.
Há festa na quinta do velho Jim que acaba de casar com a doce Bianca. À mesa, a única sombra é a cruel ausência de Joey, o seu irmão mais novo, o qual perdera de vista depois da sua adoção, há 70 anos.
Cowpoke Canyon - 1991.
Apesar da idade e da doença, Lisa decidiu ir à reunião anual dos Orphan Train Riders. Ela insiste para que Joey a acompanhe, mas o seu amigo de longa data tem fobia aos comboios.
Middle West - 1920.
Para escapar ao casamento que Effron lhe quer impor, a jovem Lisa foge na companhia do pequeno Joey, acabando ambos por chegar a Nova Iorque onde têm esperança de encontrar o seu irmão, Jim. Os primeiros dias em Nova Iorque são difíceis.
Mas o futuro parece ser promissor quando os dois amigos dão de caras com Mr. Coleman, cujo jogo duplo ignoram…