Longtemps le labyrinthe d'Occident, intégré dans l'espace sacré de l'église, y représentait le parcours du pèlerinage à Jérusalem, raccourci symbolique pour tous ceux qui n'avaient pas la capacité physique de se rendre jusqu'aux Lieux Saints. A la fin du Moyen Age, quittant l'espace de l'église, il devint un élément de l'art du jardin de la Renaissance, en particulier en Italie. Zone d'inquiétude physique, il devait aussi introduire dans l'architecture du jardin une interrogation métaphysique. Le labyrinthe de jardin, s'il peut passer pour un jeu, dispense aussi un malaise rappelant, dans l'inconscient collectif, l'univers de la forêt primitive : y pénétrer n'est pas sans risque et le jeu peut facilement tourner à la panique. Il pose la question du pourquoi de ces zones inquiétantes au sein de merveilleux jardins destinés à la détente et, par extension, il interroge sur la nécessité qu'a toujours eue l'homme de se perdre pour mieux se trouver. Cet essai tente de montrer comment la forme labyrinthique peut servir de support à la réflexion philosophique par nature inquiète, mettant en lumière l'importance du jeu et de l'égarement dans le parcours du labyrinthe et amenant à dégager une philosophie du ou au jardin, dont Le Songe de Poliphile est le plus bel exemple.