La solitude nous angoisse, et pourtant nous avons tous besoin d'être seuls pour nous ressourcer. C'est l'un des paradoxes de l'être humain. Et Winnicott est le premier psychanalyste à s'être penché sur cette question.
Dans « La capacité d'être seul » (1958), il montre comment le petit enfant fait l'expérience de la solitude bien que sa mère soit à ses côtés. Il n'interroge donc pas, comme Freud, les conséquences de la séparation, mais l'aptitude à être seul psychiquement tout en ne l'étant pas physiquement. C'est, alors, la qualité de la présence maternelle qui compte, et la capacité d'être seul est le signe que l'enfant est mûr d'un point de vue affectif.
Dans « De la communication et de la non-communication » (1963), Winnicott poursuit sa réflexion en explorant le fantasme d'être découvert et l'importance dans la cure de respecter le besoin, chez le patient, d'être « isolé ». L'interprétation compte moins, ici, que la possibilité de revivre l'expérience d'une solitude accompagnée et l'apaisement.