Paul Kemp, um jovem jornalista, viajante incansável, bebedor de rum e alter ego do autor, abandona Nova Iorque com destino a Porto Rico, conseguindo emprego como redactor num jornal onde trabalha uma fauna colorida de misantropos e fracassados, mas também de jovens ambiciosos dispostos a refazer o mundo.
A paradisíaca tríade tropical de rum, sexo e calor rapidamente dará lugar a bebedeiras prolongadas, rixas, festas desinibidas e de uma sexualidade selvagem. Estamos na década de 1950 e, com a visão entorpecida pelo rum, Paul assiste à lenta agonia de uma ilha corrompida pelo dinheiro, pelas ambições dos Estados Unidos e o compromisso hipócrita dos jornalistas.
Diário a Rum é a crónica mordaz e sincera de uma desilusão. Iniciado em 1959, quando Hunter S. Thompson tinha vinte e dois anos, é o primeiro romance do criador do jornalismo gonzo e cabeça de cartaz da contracultura, ao lado de Jack Kerouac e William S. Burroughs.