Neste segundo volume da série Como Treinares o Teu Dragão, continuam as aventuras de Hiccup Hadoque Horrendo III, um extraordinário encantador de dragões, hábil com a espada, e o maior Herói Viking de sempre. O Hiccup e os outros rapazes da Horda Hedionda começaram o Programa de Treino de Piratas, mas esse não é o maior desafio que têm pela frente! O caixão de Barba-Sombria, o Medonho, aparece juntamente com um mapa e um enigma… e ainda com Alvim, um viking que não é quem diz ser. Apesar dos protestos do Hiccup, que acha que não se deve abrir nada que diga "NÃO ABRIR", o Chefe Estoico toma decisões que vão pôr em causa a segurança da tribo. E é então que um tesouro revela quem é o Verdadeiro Herdeiro de Barba-Sombria, e também o Herói desta história.