Neste terceiro volume da série Como Treinares o Teu Dragão, continuam as aventuras de Hiccup Hadoque Horrendo III, um extraordinário encantador de dragões, hábil com a espada, e o maior Herói Viking de sempre. Durante uma aula do Programa de Treino de Piratas, o Hiccup, o Perna-de-Peixe e o Desdentado perdem-se e acabam por ir dar de caras com os Romanos. Juntamente com um inesperado aliado, estes grandes e perigosos conquistadores engendraram um Plano Maquiavelicamente Astuto para dominar as tribos bárbaras, e o Hiccup vai ter de demonstrar novamente as suas capacidades de Herói para resgatar o Desdentado, salvar a sua vida e a dos seus amigos, e impedir que os vikings desapareçam do mapa…