Só se conhece verdadeiramente um homem quando se passa férias com ele…
Quando o ex-namorado de Drew Wilson, Joel «Six» Bailey, a convida para ir com ele e a sua família numa viagem ao Havai — precisamente quando a vida dela está a desmoronar-se —, Drew decide que é o momento ideal para lhe dar uma segunda oportunidade.
O problema? A família Bailey inclui Joshua, o irmão mais velho de Six — um médico com ar de nerd irresistível que sempre a tratou com desdém e chegou a insinuar que ela seria capaz de roubar as pratas da família.
Drew está decidida a conquistar os Baileys e a dar uma hipótese real à relação com Six, mas Joshua não está a facilitar. Não só porque se mete no caminho a cada passo, mas porque — à medida que as aventuras tropicais se sucedem — ela começa a suspeitar de que o irmão irritante e insuportável pode ser aquele a quem o seu coração pertence.