Jason Peterson é um jovem universitário de Nova Iorque que tenta sempre fazer o bem e odeia a criminalidade, em especial o desafio anual dos 50 criminosos, a solução dos Estados Unidos da América para fazer face a sobrelotação das prisões e às sentenças de de pena de morte, que coloca 50 condenados de crimes graves numa ilha deserta com uma bomba nuclear. Após o assassinato da sua mãe, Jason viaja num avião que se despenha numa ilha deserta onde está a ter lugar o desafio dos 50 criminosos.
Jason acaba por ser confundido com o homem que tem completado e salvado todos os criminosos do desafio nos últimos anos. Terá de entrar na farsa, colocar os seus princípios de lado e tentar não se deixar corromper pela tamanha maldade daquela ilha e daquele desafio. Nesta jornada, Jason descobrirá a sua verdadeira identidade, os mistérios que a ilha tem por desvendar e as razões que o levaram àquele momento.
Irá a bomba ser descoberta a tempo e Jason ver-se livre dos seus pecados?