Uma história de amor para quem acredita em almas gémeas… mesmo que não o admita.
Molly Marks escreve guiões para comédias românticas, mas não acredita que o felizes para sempre exista na vida real. A única vez em que esteve apaixonada foi há quinze anos, por Seth, o seu namorado da escola secundária, que abandonou sem qualquer explicação na noite do baile de finalistas.
Seth Rubenstein, por seu lado, é um firme defensor do amor verdadeiro, apesar de ganhar a vida como advogado de divórcios. Tem a certeza de que a sua alma gémea anda por aí algures, e há muito que tenta encontrá-la em diversos encontros românticos e algumas relações falhadas. Contudo, chegou à conclusão de que nenhuma mulher se compara a Molly Marks, a rapariga que lhe partiu o coração no passado.
Embora não se falem desde o fim do secundário, Molly e Seth acabam sentados à mesma mesa na décima quinta reunião de turma e são forçados a reconhecer que a atração que os unia não desapareceu. Depois de muitas bebidas e uma noite inesquecível, Seth está determinado a provar que por detrás da fachada de ceticismo de Molly se esconde uma mulher romântica, por isso decide fazer uma aposta: para provarem que a sua visão do amor é a correta, terão de prever o futuro de cinco dos casais ali presentes, incluindo o deles próprios. Seth garante-lhe que ela se apaixonará por ele. Molly tem a certeza de que acabarão por se magoar um ao outro. Ele tem cinco anos para lhe demonstrar que ela está enganada.