Phoebe Berman é uma educadora de infância com a paciência de uma santa (e tolerância zero para os seus próprios defeitos), a amiga perfeita quando é preciso algum apoio emocional (mas também aquela que quiçá mais precisa de terapia) e – o pior de tudo – uma virgem com quase 30 anos. Phoebe imagina-se a heroína de uma bela história de amor – uma em que ninguém faça referência ao desastre que é o seu passado amoroso.
Quando, à beira de mais um aniversário, lê uma carta do seu «eu» com 18 anos, o pânico instala-se. A carta tem um único pedido: não sejas virgem aos 30! Encarando isso como um sinal do universo de que o seu tempo está a acabar, jura perder a virgindade antes de as badaladas anunciarem a entrada na próxima década. E fá-lo-á da melhor maneira que uma educadora de infância que se preze sabe fazer: com uma lista de tarefas bem esquematizada e colorida.