Uma comédia romântica sobre um engatatão que se apaixona pela sua melhor amiga. O problema? Ele prometeu ajudá-la a conquistar outro homem.
Fox Thornton tem a reputação de ser um mulherengo que não quer assentar com ninguém. Todos sabem que estar com ele é a garantia de um bom momento, seja na cama ou fora dela, e é exatamente assim que ele gosta. Até conhecer Hannah Bellinger. Imune ao seu encanto e aparência, Hannah parece apreciar a sua... personalidade? Mas Fox gosta demasiado dela para arriscar um namorico, por isso, são só amigos.
Quando, por razões de trabalho, Hannah tem de ficar algum tempo na pequena cidade portuária de Westport, Fox oferece-lhe o seu quarto de hóspedes, achando que viver com a sua melhor amiga será fácil. Porém, agora, Hannah anda de toalha pela casa, a dormir do outro lado do corredor, e Fox está a fantasiar acordar ao seu lado para o resto da vida...
Quando dá por si, está completamente apaixonado... só que prometeu ajudá-la a conquistar um colega pelo qual Hannah nutre uma paixoneta, o que se revela ser pura tortura. Mas, se Fox conseguir enfrentar os seus demónios interiores e mostrar-lhe que está pronto para uma relação, será que Hannah o escolherá a ele?