As regras da viagem (e do amor) foram feitas para não serem cumpridas.
Winter Park e Bobby Fae são alunos coreano-americanos do secundário, que se comportam como amigos em família, mas, na verdade, odeiam-se. Winter sonha ir para o MIT, evita convívios sociais e é muito responsável. Só tem uma amiga, mas sente-se deixada para trás… quando esta escolhe ir viver para o estrangeiro em vez de ir para a faculdade.
Bobby é o típico menino perfeito, aluno exemplar e ansioso compulsivo. Tem um grupo de amigos sólido e a namorada perfeita… até que a relação chega ao fim deixando-o perdido. Os dois tinham planeado fazer uma viagem nas férias de verão aos campus universitários a que querem concorrer, até que os seus pais sugerem que a façam juntos. Eles, embora contrariados, aceitam e criam uma elaborada lista de regras que têm de cumprir durante a viagem.
O que os espera é uma aventura de grandes desafios e de autodescoberta, em que terão como única regra quebrarem todas as regras… pois as razões de serem rivais desde sempre podem significar que formam o par perfeito.