As vivências e experiências de Anne em Anne of Windy Poplars (1936) ocorrem ao longo dos três anos entre sua formatura no Redmond College e o casamento com Gilbert Blythe. Enquanto Gilbert está na faculdade de medicina, em Redmond, Anne trabalha como diretora da Summerside High School, onde também dá aulas. Mora em uma casa grande e adorável chamada Windy Poplars com duas viúvas idosas, tia Kate e tia Chatty, junto com sua governanta, Rebecca Dew, e um gato, Dusty Miller. As viúvas alugam para Anne um confortável quarto na torre da casa, mas desde o início a jovem é acolhida como se fosse da família, e é assim que se sente.
Durante seu tempo em Summerside, Anne precisa administrar a rejeição de muitos dos habitantes de Summerside, incluindo a arrogante família Pringle, sua amarga colega Katherine Brooke e outras pessoas excêntricas. Mas também faz amizade com a solitária menina Elizabeth Grayson, um membro sem mãe da família Pringle que mora ao lado de Windy Poplars com a avó severa e amarga. Nas férias, Anne visita Marilla em Green Gables.
Tudo isso e mais situações estranhas, ou engraçadas, ou comoventes é contado ora nas cartas para Gilbert, ora na narrativa propriamente dita: histórias deliciosas na linguagem também deliciosa de Lucy. M. Montgomery.