Num beco de Tóquio, a sucursal de uma empresa de criminosos recebe uma directriz da sede para aumentar a diversidade nos quadros de direcção. Todos resistem, menos o Chefe dos Chefes. Ciente de que, se quer continuar vivo, deve fazer o que lhe sugerem, promove a sua assistente a estagiária de chefe.
Boicotada pelos colegas e pela falta de confiança, a assistente decide fazer o impossível para ser bem-sucedida. E, de um dia para o outro, está a gerir bares de alterne, a fazer cobranças difíceis e a chinar clientes. Para sua surpresa, descobre que é óptima a praticar o mal, mas a sua nova ambição pode ter consequências fatais.
Partindo da experiência de uma década a viver no Japão, Ricardo Adolfo faz uma reflexão corrosiva sobre o trabalho contemporâneo e a ética das empresas imorais. A Chefe dos Maus é uma viagem pelo submundo de Shinjuku, onde o autor de Tóquio vive longe da Terra revela outra face de uma cidade tão fascinante como ambígua.