Ruy Castelar cedo mostrou interesse em ser actor, mas aos 18 anos abandona o Instituto Industrial de Lisboa e ingressa por vontade do pai na Marinha de Guerra, onde acabou por tirar o curso na área da Engenharia de Máquinas Navais. Fez muitas viagens pelo mundo ao serviço da Marinha, numa delas atracou nos Açores, onde começou a sua actividade na Rádio Clube de Angra. Ao longo da sua carreira, de mais de 45 anos, recebeu numerosas distinções das quais o «Microfone de Ouro» (RCP), o maior galardão da Rádio, e o prémio da Casa da Imprensa para o Melhor Locutor de Rádio. Em 1991, conquista o primeiro lugar, a nível do País, num concurso de popularidade, por votação dos ouvintes, organizado pela Rádio Comercial. Ruy Castelar é um apaixonado pela vida nocturna e um solteirão inveterado, apesar de ter vivido com várias mulheres, tem duas filhas, a Paula e a Sandra. Ruy Castelar é, por direito, um dos maiores comunicadores deste país.