Ben Warner, um típico adolescente a passar umas férias de Verão enfadonhas, surpreende-se quando Lila, uma mulher jovem e atraente, lhe faz um bizarro convite. Embora tentado, Ben sente-se inseguro. E tem razões para isso!... Lila quer levá-lo para o Mundo das Ideias, um lugar completamente desconhecido para Ben.
Mas Lila tem uma missão. O seu chefe, Sócrates, presidente do Mundo das Ideias — cargo que mantém há 1209 anos — fez uma aposta com o seu arqui-rival Wittgenstein. Para a ganhar e manter o seu cargo, Sócrates terá de fazer crer a Ben que a filosofia pode melhorar a sua vida.
Desconhecendo o que lhe vai acontecer, Ben entra num inesperado mundo paralelo. E assim começa a sua viagem mental à volta das grandes e pequenas questões da vida. O que é a felicidade? A morte é o que de pior nos pode acontecer? Teremos vontade própria? E, a pouco e pouco, Ben começa a interrogar-se sobre as mais variadas questões e a acreditar que a vida é muito mais do que um jogo de futebol.
Excêntrico, divertido e original, O Dia em Que Sócrates Vestiu Jeans é a história de um jovem que escapa da sua vida entediante para um excitante mundo paralelo e desperta para a real importância da vida através da aprendizagem dos conceitos básicos da filosofia.