O segredo da riqueza histórica desta livraria está na capacidade de permanência ao longo tempo: não se limitando apenas à venda de livros, acolheu também figuras ilustres da História, do pensamento e da literatura portuguesas. Vivenciou acontecimentos como o terramoto, uma guerra civil, um regicídio, a implantação da República, a unificação da Europa, entre tantos outros.
Frequentada por vultos da literatura portuguesa, como Bocage, José Agostinho Macedo ou Curvo Semedo, também foi lugar de tertúlias literárias por escritores da Geração de 70, como por exemplo, Alexandre Herculano, Eça de Queiroz e Ramalho Ortigão.
A Bertrand do Chiado guarda histórias que a edificam no alto dos seus quase 300 anos. Exemplo disso é a história de José Fontana, antigo livreiro e um dos gerentes que passaram por esta casa. O fundador da Associação Fraternidade Operária, quando já sofria de tuberculose, acabou por se suicidar no então armazém da livraria, atualmente o Café Bertrand.