A Miley Stewart adora os e-mails que recebe dos fãs da Hannah Montana. Normalmente, eles escrevem para lhe dizer que adoram a música da Hannah ou para pedir conselhos sobre moda. Desta vez recebeu um e-mail de uma rapariga da escola a pedir conselhos sobre um rapaz por quem está caidinha - um rapaz que, por acaso, é o Oliver, o seu melhor amigo! A Miley acha que o Oliver até precisava de uma namorada e, por isso, diz à rapariga para o convidar para sair! Será que as intenções casamenteiras da Miley vão funcionar estragar para sempre a sua amizade com o Oliver?No segundo episódio, a Miley vai fazer anos e apavorada com o presente que o pai lhe dará. Até hoje, ele ainda não conseguiu dar-lhe nada de que ela gostasse! A Miley e a sua amiga Lilly põem-se em campo para evitar um desastre. Será desta que a Miley vai receber o presente ideal?