Dean Yeagle a passé l'essentiel de sa carrière dans l'animation. Il a notamment travaillé pour Zander's Animation Parlour à New York, avant de fonder sa propre société, Caged Beagle Productions.
En 2000, il commence à dessiner pour le magazine Playboy, auquel il collabore régulièrement depuis.
Parallèlement, il publie des livres mettant en scène son personnage Mandy, travaille comme designer et consultant pour diverses marques, ainsi que dans le monde de l'animation, de la bande dessinée, des livres pour enfants et de la publicité. On le retrouve aussi, à travers le monde, dans des conventions BD. En 2008, une exposition lui a été consacrée à la galerie Arludik à Paris.
Il est marié à Barbara, a une fille nommée Rebecca, un beau-fils, Nick, et une petite-fille (un pur bonheur), Lily. Ils vivent tous dans le sud de la Californie.