"Os clássicos são livros de que se costuma ouvir dizer: «Estou a reler…» e nunca «Estou a ler…»"; "Um clássico é um livro que nunca acabou de dizer o que tem a dizer"; "Os clássicos são livros que quanto mais se julga conhecê-los por ouvir falar, mais se descobrem como novos, inesperados e inéditos ao lê-los de facto"; "É clássico o que tiver tendência para relegar a actualidade para a categoria de ruído de fundo, mas ao mesmo tempo não puder passar sem esse ruído de fundo."
A partir destas e de outras definições de clássicos que nos oferece no primeiro capítulo, Calvino vai dar resposta à pergunta que dá título a este livro, numa série de brilhantíssimos ensaios que percorrem alguns dos pontos mais altos da literatura e do pensamento mundiais. A Odisseia, Xenofonte, Plínio, o Velho, Ovídio, Tirand le Blanc, Ariosto, Galileu, Robinson Crusoe, Diderot, Cândido, Stendhal, Flaubert, Tolstoi, Conrad, Montale, Hemingway, Ponge, Borges e muitos outros autores de obra definitivamente clássicas.