Quando a Menina Ruiva se muda para a casa em frente à do Charlie Brown e passa a frequentar a mesma escola, ele descobre… o amor! E começa a viver em função desse amor, com todas as aventuras e desventuras que isso significa!
Ao mesmo tempo, o Snoopy descobre uma máquina de escrever antiga e, dando literalmente asas à imaginação, reencontra o seu arqui-inimigo, o mítico Barão Vermelho: um pesadelo que só é minimizado porque também ele descobre quão maravilhoso é estar apaixonado.