Gabriel Cavaleiro nasceu a 5 de julho de 1941, em Bissau, Guiné, tendo seguido de Lisboa para viver em Moçambique aos 5 anos, com a transferência profissional do pai.
Frequentou a Escola Primária em Moçambique, como assistente (não tinha idade para se matricular na 1.ª classe), numa escola onde era o único "branco" tendo aprendido a ler com um professor moçambicano, coisa que muito o orgulha. Frequentou o 1.º e 2.º ano do Liceu em Lourenço Marques, tendo voltado para casa, agora em Quelimane, no dia em que fez 12 anos, 5 de julho de 1953.
Em 1957 começa a tirar o brevet de "Piloto Particular de Aviões" num Piper Cub, no Aéreo Clube da Zambézia, em Quelimane e torna-se o piloto mais novo até então em Moçambique, a voar sozinho. Tinha 16 anos. Em 1960, inscreve-se num curso de Topógrafo, em Lourenço Marques, tendo vivido durante 8 meses acampado numa tenda militar, com outros colegas já encartados, no mato, perto de Moamba, a poucos quilómetros da fronteira com a República da África do Sul, pela entrada do Kruger Park.
Ingressa na Força Aérea em 1962, onde faz o Curso Básico de Piloto da Força Aérea em Aveiro, na Base Aérea Nº 7 em S. Jacinto, num avião Chipmunk, sendo convidado no final desse ano a fazer curso de Harvard T6 na Base Aérea de Matacán em Salamanca, Espanha (Real Força Aérea, Ejército del Aire). No ano seguinte é também brevetado pela Força Aérea Portuguesa e inicia, a convite, mais uma vez, o Curso Complementar de Aviões de Caça em aviões a jato T-33 na Base Aérea Nª 2, na Ota.
Em 1964/66 voa nos F-86 da Base Aérea Nº5 em Monte Real, Leiria, a casa dos "Falcões" (que hoje voam o F-16) e ultrapassa a barreira de som. Em 1967, oferece-se como voluntário para combater em Moçambique, na Força Aérea, sendo enviado para Nova Freixo e Vila Cabral, Niassa, norte de Moçambique.
Regressa a Portugal Continental em 1969 e concorre à TAP. Faz o curso de piloto da TAP entre outubro de 69 e janeiro de 71, ano em que faz o 1º voo como copiloto da TAP em Boeing 707. Em 1974 realiza o 1º voo como Copiloto da TAP em Boing 747. É também neste ano que se desloca ao Paquistão, numa equipe que integrava pilotos e mecânicos de voo, durante 2 meses, para dar assistência aos pilotos da Pakistan International Airlines (PIA), que tinha comprado 2 Boing 747 à TAP.
É promovido a Comandante da TAP em março de 1977, em aviões Boeing B-727 e, em outubro, a Instrutor/Verificador de Simulador e a Verificador de Voo dos pilotos da TAP de Boeing B-727.
Em 1987 integra a Air Atlantis, subsidiária da TAP, com centro de atividades no Algarve.
Em 1991, regressado à TAP, passa a voar como Comandante no Airbus A310, tendo estado em 1994, durante 4 meses, em Buenos Aires, para a assistência aos pilotos argentinos na introdução do Airbus A310 nas Aerolineas Argentinas.
Reforma-se em 1995 e em 2011 iniciou o seu blog "Rio dos Bons Sinais", https://riodosbonssinais.blogspot.com/
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