Maddy Fisher a décidé de tomber amoureuse.
Mais le vrai, le grand amour, celui qui empêche de manger et de dormir. Elle jette son dévolu sur l'irrésistible Joe Finnigan (qui a déjà une séduisante petite amie), avec qui elle entretient une correspondance secrète par mails. Rich Ross est désespérement amoureux de Grace, belle et populaire. Il missionne son amie Maddy pour lui déclarer sa flamme. Mais ce grand romantique, fan de vinyles et allergique aux téléphones portables, comprend vite qu'il n'a aucune chance auprès de la reine du lycée.
Confrontés à leurs sentiments, Rich et Maddy vont de désillusions en désillusions: Maddy se rend compte que les mails de Joe sont en réalité écrits par Grace. Rich est rejetté. Mais ces expériences douloureuses finissent par les rapprocher et ils tombent amoureux l'un de l'autre. Pour la première fois, amour et désir ne font plus qu'un et ils vivent ensemble leur première expérience sexuelle.