Première partie : Matt invite Lilly à l'accompagner à la fête du lycée.
Persuadée qu'il ne restera pas longtemps amoureux si elle continue à se comporter comme un garçon manqué, Miley transforme sa meilleure amie en fashion victim. Pourtant, le grand jour arrivé, Matt pose un lapin à Lilly. Et si Miley n'avait rien compris ?
Deuxième partie : Miley découvre que Lucas, le petit ami de Lilly, la trompe. Elle en informe aussitôt son amie qui la croit jalouse et l'envoie promener.
Miley n'a plus le choix. Avec l'aide d'Oliver et d'Hannah Montana elle va devoir piéger Lucas