Ele é rico, incrivelmente atraente e arrogante. Ela é fantástica, lindíssima e ambiciosa. Irão chocar um com o outro ou acabar envolvidos?
Drew Evans trabalha diariamente em negócios de milhões e seduz todas as mulheres de Nova Iorque com um único sorriso. Se a vida lhe corre tão bem, então porque é que está fechado em casa há sete dias, a sentir-se miserável e deprimido? Ele vai dizer a toda a gente que está com gripe, mas a verdade não é bem essa.
Quando Katherine Brooks é contratada para trabalhar com Drew no banco de investimento do pai, a sua vida de playboy, habituado a ter tudo o que quer, dá uma volta de 180º. A competição profissional a que ela o sujeita irrita-o, a atração que sente por ela é perturbadora e a sua aparente inabilidade para conquistá-la é exasperante. Seja como for, Drew tem uma única regra inquebrável na sua vida: não se envolver com colegas de trabalho.
Mas será que Drew vai ser capaz de resistir a Kate? E como é que uma única mulher pode transformar o mais sedutor e bem-sucedido dos Don Juans num pobre homem desesperado?