A Madragoa e a sua envolvente próxima tiveram no passado, designadamente entre o último quartel do século XIX e o primeiro terço do século seguinte, uma significativa actividade cultural e recreativa. Variadas salas de espectáculos aí existiram, com um carácter mais ou menos efémero, onde tiveram lugar o Teatro, o Cinema, assim como outras actividades afins.
O Teatro das Trinas e o Cine-Esperança foram duas dessas salas, a primeira com um carácter mais recolhido, a segunda mais popular, tendo no entanto ambas uma programação geral bastante aberta. Foram geradoras de uma animação cultural essencialmente local, que no seu conjunto se prolongou por algumas décadas.
Tiveram ainda um papel simbólico na área do fado, com a primeira actuação pública do guitarrista Armandinho a ocorrer no Teatro das Trinas, e, uma vintena de anos depois, a estreia profissional da fadista Hermínia Silva no Cine-Esperança.