En una època, el Renaixement, en què els homes podien aspirar a l'ascens social per mitjà de la literatura, Cassandra Fedele mostra la realitat de les dones cultes: no aconseguirien cap recompensa ni cap privilegi pel conreu de la literatura, sinó com a màxim gaudi i delectació, com llegim en el bell Discurs en lloança de les lletres. Ella, però, gràcies als seus vastos coneixements, fou escoltada en els àmbits acadèmics i va reunir a casa seva un cercle intel·lectual de primer ordre, on departia sobre filosofia, religió i literatura amb els humanistes més cèlebres i amb prohoms de tot Itàlia, que s'estimaven més fruir de la seva conversa que lliurar-se a les refinades delícies de Venècia. Això explica per què Angelo Poliziano no dubtà a comparar-la amb l'insigne Giovanni Pico della Mirandola.