O livro faz um estudo das habilidades de liderança de Churchill à medida que elas surgiam de seu caráter. Em 'O Caráter e a Grandeza de Winston Churchill', Mansfield aborda a vida desse líder político britânico. Ele afirma que Churchill era o tipo de homem que as pessoas adoravam criticar. O autor explica que esse líder político não estava imune à dor das críticas e que ele falava por experiência quando disse - 'A política é quase tão excitante quanto a guerra, e quase tão perigosa. Na guerra, você só pode morrer uma vez; na política, muitas vezes'. Ressalta ainda que Churchill sabia que a liderança automaticamente gera críticas; que a oposição é o ambiente natural dos líderes eficazes; que resistir à reação extrema contra a crítica é a chave para se manter firme no comando.