Fundada em Agosto de 1170, em Cáceres, Reino de León, a Ordem de Santiago depressa se expandiu a Castela e Portugal. No nosso país, a presença espatária verifica-se já em 1172, em Arruda, estendendo-se no decurso da década seguinte à área que se situa entre a margem sul do Tejo e o rio Sado, nomeadamente, Almada, Alcácer do Sal e Palmela.
Perdidas durante a ofensiva de Abu Iúçufe Iacube, Almançor, em 1191, aquelas praças seriam recuperadas para o domínio cristão no século XIII, na sequência da reconquista de Alcácer, em 1217, onde se notabilizou o comendador-mor, Martim Pais Barragão, que viria a ser Mestre Geral. Foi, no entanto, sob a direcção de um outro português, Paio Peres Correia, que a Ordem atingiu o seu maior prestígio.
Primeiro como comendador-mor no Reino de Portugal, depois como Mestre de Uclés, cargo que ocupou ao longo de 33 anos, o seu nome ficou ligado à conquista do Baixo Alentejo e do Algarve, em Portugal, e Sevilha, no reino vizinho.