L'ouvrage est composé de cinq entretiens réalisés au cours du printemps et de l'été 2010. Dans le premier entretien, Jean Grondin retrace les premières étapes de son itinéraire philosophique en évoquant ses principaux intérêts, le contexte dans lequel il a effectué ses études et les rencontres qui ont été les plus déterminantes. Le second entretien porte sur les rapports de Jean Grondin à la tradition herméneutique - dont les principaux représentants sont Martin Heidegger, Hans-Georg Gadamer et Paul Ricoeur - et sur l'actualité du questionnement herméneutique. Les trois derniers entretiens s'intéressent à la question du sens selon les différentes facettes de l'expérience humaine. Le troisième entretien se penche sur la question du sens de la vie et sur la possibilité de décrire un sens qui lui serait immanent. L'entretien suivant met en lumière comment l'art et la littérature articulent notre expérience du sens par l'intermédiaire d'une «mise en oeuvre». Le dernier entretien explore la contribution de la religion à la réflexion philosophique sur le sens, qui s'exprime notamment dans la formulation de l'espérance en un sens ultime ou transcendant. Il ressort de ces entretiens un pari sur le sens qui se traduit par une résistance critique à toute réduction nominaliste, constructiviste ou nihiliste du sens à une réalité simplement illusoire, construite ou factice.